De grootste agglomeratie van de gehele Verenigde Staten ligt verspreid over de staten Illinois (Chicago, Evanston, Waukegan enz.) en Indiana (Gary, East Chicago, Hammond enz.).
De geografische ligging van Chicago, aan de zuidpunt van het Michiganmeer, is bijzonder gunstig. Slechts een paar weken per jaar is het meer, dat de verbinding vormt met tal van andere steden, door ijsvorming niet bevaarbaar.
De stad ontstaat in 1803, wanneer er een fort gebouwd wordt op de plek waar de Indianen een transportroute over land exploiteerden die het Michiganmeer verbond met een zijrivier van de Mississippi. In 1848 wordt er echter een kanaal voltooid dat het vervoer aanzienlijk vergemakkelijkt. Daarna wordt er een heel systeem van kanalen aan toegevoegd, waardoor Chicago ten slotte tot ‘s werelds grootste binnenhaven kan uitgroeien, bereikbaar vanaf de Grote Meren, de Saint Lawrence, de Hudson en de Mississippi. In sommige jaren wordt er in de haven van Chicago meer dan 100 miljoen ton vracht aangevoerd.
De opkomst van de stoomboot, maar vooral de voltooiing van de spoorlijn New York-Chicago (1852) maken de stad tot een verzamelpunt van pioniers die op weg zijn naar het westen. De bevolkingsdichtheid gaat met sprongen omhoog: 300 inwoners in 1830, 30000 in 1850, 300000 in 1870. Na de grote brand van 1871 wordt de stad opnieuw opgebouwd. Het inwonertal springt naar 1000000 in 1890 en meer dan 2000000 in 1910, en bereikt tegen 1930 zijn maximum met 3370000 inwoners. De groei zet zich vervolgens voort in de voorsteden. De uit Canada en de Scandinavische of Germaanse landen afkomstige immigrantenstroom uit de 19de eeuw heeft echter plaats gemaakt voor de zwarte immigratie uit het zuiden (het percentage zwarten bedroeg 8% in 1940,33% in 1970,40% in 1980).
In zijn rol van toegangspoort tot de immense Midwest wordt Chicago het eerste grote spoorwegknooppunt ter wereld (op het hoogtepunt van deze ontwikkeling, in 1950, kwamen hier 39 spoorlijnen samen). De stad ligt tevens bij het op één na grootste knooppunt van snelwegen en beschikt over de grootste luchthaven van de Verenigde Staten. Door die centrale ligging is Chicago de ideale stad voor het beleggen van congressen en partij conventies. Hotels, toerisme, postorderbedrijven (eerste plaats op de wereldranglijst), warenhuisketens (de grootste ter wereld, Sears Roebuck, heeft er zijn hoofdkwartier), banken en verzekeringsmaatschappijen doen er goede zaken.
Chicago is tenslotte een groot industriecentrum (en bezet wat dat betreft een gedeelde eerste plaats met New York) dat Pittsburgh onttroond heeft als belangrijkste centrum voor de metaalindustrie. De werktuigbouw levert er een gevarieerde collectie produkten: auto’s, tractoren, landbouwmachines, gereedschappen, elektrotechnische apparatuur… Voor wat betreft de graanen sojahandel (Mercantile Exchange) en de verwerking van deze produkten (meelen oliefabrieken, bierbrouwerijen) staat de stad nummer één in de wereld. Het zelfde geldt voor de vleeshandel en vleesverwerking, hoewel de beroemde abattoirs sinds 1950 uit de stad verdreven zijn door een gemeentebestuur dat zich bezorgd maakte over de hygiëne. De olieraffinaderijen krijgen hun olie via pijpleidingen aangevoerd uit de Midwest. De stad heeft, ten slotte, ook veel lichte industrie (geneesmiddelenfabrikanten, uitgeverijen).
Maar de uitstraling van Chicago behelst meer dan de economie alleen: er zijn talrijke televisieen radiostations gevestigd, plus maar liefst vijf universiteiten en een aantal belangrijke kranten.